Кан обучался владению Силой у мастера Водо Сиоск-Бааса (Vodo Siosk-Baas) на Дантуине. Честолюбивый джедай занимался, не жалея себя, однако был притянут тёмной стороной Силы. Он тайно использовал Голокрон своего учителя и узнал из него о древних Тёмных лордах ситов, в том числе о Фридоне Надде. Выдавая себя за джедая-археолога, Кан полетел на Ондерон, чтобы изучить ситские артефакты Надда. Однако Кан не смог скрыть свои истинные намерения от мастера джедай Арки Джета и, раздосадованный, отправился в город Изиз, а затем на луну Дксун, где сильно было влияние Надда. В гробнице Надда Кан встретился с духом самого Тёмного лорда, который дал ему два свитка, содержащих величайшие секреты ситов. Эти свитки, в свою очередь, привели Кана на безжизненную планету Коррибан, где, с помощью духа Надда, он проник в ситские гробницы.

Затем Кан передумал и попытался вернуться на путь света, однако дух Надда напал на него и почти убил. Единственный способ остаться живым, провозгласил дух, - полностью принять тёмную сторону, и Кану пришлось на это пойти. Впоследствии дух Надда много рассказывал Кану о ситах, и больше всего - о древнем лорде Наге Садоу и его экспериментах, которые он проводил на Явине 4, экспериментах по возрожению во плоти душ мёртвых. Надд говорил Кану, что тот должен завершить работу Садоу и дать Надду новое тело. На Явине 4 Кан снова отказался от тёмной стороны, однако на него напали массасси, продукт генетической алхимии Садоу. Они собирались убить его в Кровавом жертвоприношении массасси (Massassi Blood Sacrifice), и Кан опять принял тёмную сторону, чтобы спасти свою жизнь. Он уничтожил всех, кто противостоял ему, в том числе дух Надда, однако перед смертью тот сумел предупредить двух других своих последователей, Алиму и Сатала Кето, основателей Крата, тайной секты поклонников тёмной стороны.

В последовавшие месяцы Кан велел массасси воздвигнуть по подобию сооружений древних ситов гигантские храмы, фокусирующие энергию тёмной стороны. Также он продолжил эксперименты Наги Садоу, превратив массасси в чудовищные создания смерти. Затем он отправился в систему императрицы Теты, чтобы уничтожить оставшихся последователей Надда. Он прилетел как раз когда джедаи брали штурмом твердыню Крата. Однако Алима и падший джедай Улик Кел-Дрома остались в живых. Обезвредив Алиму мощью тёмной стороны, Кан сошёлся в ожесточённой схватке на световых мечах с Кел-Дромой. Тут засветились ситские амулеты, которые носили оба тёмных джедая, появились древние Лорды ситов и провозгласили Кана Тёмным лордом ситов, а Кел-Дрому - его ситом-учеником (Sith Apprentice). Затем эти двое объединились с Алимой в попытке покончить с Республикой и джедаями. На Великом совете джедаев, собравшимся на Денебе (Deneba), мастер Водо Сиоск-Баас вызвался вернуть бывшего ученика с тёмной стороны, однако Кан убил бывшего учителя. Затем последовали кровавые сражения, названные Ситской войной (Sith War), и погибли миллионы. В конце концов Кел-Дрома предал Экзара Кана, раскрыв местонахождение главной базы Кана на Явине 4. В финальном сражении большинство храмов на поверхности луны было разрушено, а тело Кана уничтожено, однако он высосал жизненную силу из всех до единого массасси и тем самым сохранил свой дух живым, хотя и заключённым в сохранившихся храмах на Явине.

Приблизительно 4000 лет спустя Альянс повстанцев ненадолго разместил свою базу на Явине 4. Позже Люк Скайуокер открыл Академию для обучения джедаев в Великом храме Явина 4. Дух Экзара Кана зашевелился и начал соблазнять то одного, то другого ученика Скайуокера перейти на тёмную сторону. Он совратил одного подающего надежды джедая, Кипа Дюррона (Kyp Durron), и когда Скайуокер понял, что происходит, напал на него. С помощью Кана Дюррон отделил дух Скайуокера от тела молнией тёмной силы. Однако Кан не принял во внимание объединённую мощь остальных учеников, которые защитили тело Скайуокера от разрушения, а затем подготовили ловушку для Кана. Они объединили свою волю в единую сущность Силы, уничтожили дух Кана, вернули Люка в его тело и освободили Дюррона от оков тёмной стороны.